sábado, 19 de noviembre de 2016



PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR

FACULTAD DE MEDICINA 

ÁREA DE QUÍMICA 



INTEGRANTES :

Ana Gabriela Aillón
Marilyn Hernández 



PROFESORA:

Dra . Cristina Mena 


TEMA:

Farmaco con anillo de Fenatreno 


SEMESTRE:

Primero


2016 - 2017



QUITO, ECUADOR

FENANTRENO



Nomenclatura tradicional: Fenantreno
Fórmula: C14H10
Tipo de compuesto: compuesto aromáticos 
C
Carbono
-2, +2, +4
No metal
H
Hidrógeno
+1
No metal



Características

El fenantreno es un compuesto aromático policíclico formado por tres anillos fusionados bencenos. Se trata de un sólido incoloro con coloración azul fluorescente al someterlo a la radiación ultravioleta.
Su fórmula es C14H10 y se encuentra formado por:
  • 14 átomos de carbono.
  • 10 átomos de hidrógeno.
Síntesis

Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932). En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental. 



Propiedades Físicas

Las principales propiedades del fenantreno son:
  • Masa molar: 178,22 g/mol.
  • Densidad: 1,18 g/ml.
  • Punto de fusión: 216 ºC.
  • Punto de ebullición: 340 °C. 

Propiedades Químicas

  • La nitración
  • La halogenación 
  • La sulfonación 
  • La alquinación
  • La oxidación

Usos

Entre los principales usos y aplicaciones del fenantreno se encuentran:
  • Síntesis de fármacos.
  • Investigación clínica.
  • Producción de explosivos.
  • Fabricación de colorantes.

MORFINA

La morfina es un analgésico que se obtiene de la planta del opio (Papaver Somniferum), conocida popularmente como adormidera. El opio es una de las drogas más empleadas en la antigüedad, que ha sido sustituida actualmente por sus famosos derivados, la morfina y, especialmente, la heroína.
BREVE HISTORIA DE LA MORFINA




La morfina apareció a principios del siglo XIX. El farmacéutico del pueblo le encargó a Friedrich Sertürner que hiciera un estudio de calidad del opio, el cual era dispensado en la farmacia. Al joven Friedrich se le ocurrió disolver el opio en un ácido, después, lo redujo con amoníaco; y por último obtuvo unos cristales de color gris que utilizó experimentalmente en gatos, manifestando así su poder hipnótico (produce sueño). Aquejándose de un fuerte dolor de muelas, Friedrich decidió probarlo él mismo. Al tomarlo entró en un profundo sueño durante ocho horas. Cuando despertó se levantó sin ninguna molestia.
El opiáceo se comercializó por primera vez en 1817, anunciándose como un analgésico que, además, se podía emplear en el tratamiento de adicciones a ciertas sustancias, como el opio y el alcohol. Con el tiempo, por desgracia, se descubriría que la morfina es aún más adictiva que el alcohol o el opio.

ESTRUCTURA MOLECULAR





  • Su peso molecular es de : 285.34    
  • Su estructura molecular es: C17H19NO3
Contiene 17 carbonos, 19 hidrógenos, nitrógeno, y 3 oxígenos en su estructura.
  • La estructura tridimensional tiene cinco anillos.
Todas Las analgesias del opiáceo tienen algunas semejanzas en su estructura que incluyan:

·    Un anillo aromático (benceno)

·    Un átomo de carbón cuaternario conectado a un grupo de la amina terciaria por dos otros átomos de carbón

NOMENCLATURA

Su nombre IUPAC es: (5α, 6α)-didehidro-4,5- epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol. 
Esta sustancia se administra de forma sulfatada a una solubilidad de 60 mg/mL.

PROPIEDADES FÍSICAS 

- Físico: Liquido algo viscoso
- Color: Amarillo claro cristalino
- Punto de fusión: 46.1°C
- Presión de vapor: 1x10-4 mm Hg (20°C)
- Punto de inflamación: Inflamable: 66°C





DESCRIPCIÓN DE LA MORFINA

NOMBRE COMERCIAL

§  Cloruro Mórfico Braun
§  Morfina Serra
§  MST Continus Retard
§  MST Unicontinus Retard
§  Oglos
§  Oramorph
§  Sevredol
§  Skenan

PRESENTACIÓN

§  Ampollas de 1 ml conteniendo 10 mg (1%, 10 mg/ml)
§  Ampollas de 1 ml conteniendo 20 mg (2%, 20 mg/ml)
§  Ampollas de 2 ml conteniendo 40 mg (2%, 20 mg/ml)
§  Comprimidos de 10 mg  y 20 mg (Sevredol)
§  Comprimidos retard de 5 mg, 10 mg, 15 mg, 30 mg, 60 mg, 100 mg, 200 mg
§  Sobres retard de 30 mg
§  Cápsulas retard de 10 mg, 30 mg, 60 mg, 90 mg, 120 mg, 150 mg, 200 mg
§  Envases unidosis de 5 ml conteniendo 10 mg (2 mg/ml), 30 mg (6 mg/ml), 100 mg (20 mg/ml)
§  Solución oral 2 mg/ml, frasco de 100 ml, 250 ml
§  Solución oral 20 mg/ml, frasco de 20 ml, 250 ml

INDICACIONES 

o   Tratamiento del dolor agudo y crónico moderado-severo.
o   Tratamiento del dolor postoperatorio inmediato.
o   Tratamiento del dolor torácico asociado al infarto agudo de miocardio.
o   Tratamiento de la disnea asociada a insuficiancia ventricular izquierda y edema pulmonar.
o   Como medicación preanestésica.

Contraindicaciones del uso de morfina

En determinadas circunstancias está contraindicado su empleo, como:

  • Cuando el paciente presenta una reacción alérgica de cualquier tipo.
  • Cuando pueda interaccionar con otros medicamentos que está tomando el paciente.
  • Durante el embarazo y la lactancia.
  • En los niños menores de un año.
  • Si el paciente sufre depresión respiratoria o enfermedades respiratorias que cursan con obstrucciones graves.
  • En los pacientes que presenten traumatismo craneal  o una presión intracraneal elevada.
  • Antes de una intervención quirúrgica, o en las primeras 24 horas tras la misma.
  • Cuando el paciente sufre trastornos convulsivos.
  • En todos aquellos casos en que el paciente sufra una enfermedad que el médico considere que pueda agravarse por el empleo del fármaco.



Efectos secundarios de la morfina

La morfina tiene efectos colaterales importantes como:
  • Náuseas y/o vómitos.
  • Alteración en los resultados de análisis de sangre.
  • Somnolencia, desorientación, mareos, inestabilidad.
  • Visión borrosa.
  • Euforia.
  • Sudoración.
  • Boca seca.
  • Estreñimiento.
  • Alteraciones respiratorias y/o variaciones en la presión arterial.
  • Astenia.
  • Prurito.
  • Dependencia (puede ocurrir si su uso es prolongado).
  • Puede agravar el estado del paciente cuando este padece enfermedades como: pancreatitis, asma, EPOC, alcoholismo, hipotensión, estreñimiento crónico, hipotiroidismo, trastornos graves del hígado o del riñón, entre otras.
  • Dependencia física en el feto y sindrome de abstinecia  en el bebé si se administra a una mujer embarazada. Además, pasa a la leche materna, por lo que no debe emplearse durante la lactancia.

    BIBLIOGRAFÍA 
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